Tổng hợp tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ theo tác nhân phản ứng

Tổng hợp tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ theo tác nhân phản ứng 
Nguyễn Văn Đàm - 0983468878 
Tác nhân Đặc điểm cấu tạo của chất phản ứng Hiện tượng Ví dụ 
Kim loại 
kiềm: 
K, Na 
+ Có nguyên tử H linh động: ở dạng nhóm chức OH và 
COOH và phải là chất lỏng hoặc ở dạng dung dịch. 
+ Tất cả các dung dịch đều có phản ứng này 
Có khí hiđro 
thoát ra 
2R(OH)n + 2nK → 2R(OK)n + nH2 
2R(COOH)n + 2nNa → 2R(COONa)n + nH2 
H2O + Na → NaOH + 1/2H2 
Dung dịch 
kiềm 
NaOH; 
KOH 
+ Có nhóm COOH: axit hữu cơ; aminoaxit... 
+ Có nhóm OH liên kết trực tiếp với vòng benzen (phenol; 
cresol) 
+ Các este cần đun nóng (chú ý este của phenol). 
+ Có halogen liên kết với C-no nếu halogen liên kết với C 
không no thì phải NaOH đặc, t, p cao (chú ý ancol không 
bền tách nước hoặc chuyển vị). 
+ Các muối amoni hữu cơ (tạo amin....) 
+ Polipeptit, poliamit, protein có -CO-NH- 
amin khí mùi 
khai 
R(COOH)n + nKOH → R(COOK)n + nH2O 
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O 
CH3COOCH = CH2 + KOH → CH3COOK + CH3CHO (t0) 
CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O (t0) 
CHCl3 + 4KOH → HCOOK + 3KCl + 2H2O 
CH2Cl2 + 2KOH → HCHO + 2KCl + H2O 
C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O 
R-CO-NH-R’ + NaOH → R-COONa + NH2 –R’ 
H2 (Ni/t0) 
+ Có liên kết pi: C=C; C  C 
+ Có nhóm -CHO; - CO- (tạo ancol bậc I hoặc bậc II; chú ý 
nhóm axit; este không có phản ứng này). 
+ Xicloankan có vòng 3 hoặc 4 cạnh: cộng mở vòng. 
CH2 = CH - COOH + H2 → CH3 - CH2 - COOH 
CH2 = CH - CHO + 2H2 → CH3 - CH2 - CH2 - OH 
CH3 - CO - CH3 + H2 → CH3 - CHOH - CH3 
Dung dịch 
Br2 
+ Có liên kết pi C=C (ngoài vòng benzen), xicloankan vòng 
3 cạnh có phản ứng cộng. 
+ Có nhóm - OH hoặc - NH2 liên kết trực tiếp với vòng 
benzen thế vào vòng benzen ở vị trí o và p. 
+ Có nhóm CHO (nếu dmôi khác nước thì không pư) 
+ Axit fomic 
Mất màu 
Kết tủa trắng 
Mất màu 
Mất màu 
+ khí 
CH2 = CH - COOH + Br2 → CH2Br - CHBr - COOH 
CH3 - COO - CH = CH2 + Br2 → CH3 - COO - CHBr – CH2Br 
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr 
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr 
R-CHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr 
HCOOH + Br2 → 2HBr + CO2 
Dung dịch 
HCl 
+ Các ancol (phenol không có phản ứng này) 
+ Các amin; aminoaxit phản ứng như NH3 
+ Các muối của axit hữu cơ dạng RCOO 
+ Các hợp chất có liên kết pi tham gia phản ứng cộng theo 
Maccopnhicop (riêng axit acrylic cộng trái quy tắc) 
+ R – CO – NH – R’ thủy phân 
Amin khí tạo 
khói trắng 
R(OH)n + nHCl → RCln + nH2O 
R - NH2 + HCl → R - NH3Cl 
R - COOK + HCl → R - COOH + KCl 
CH2 = CH-CH3 + HCl → CH3 – CHCl – CH3 
CH2 = CH - COOH + HCl → CH2Cl – CH2 – COOH 
R-CO-NH-R’ + H2O + HCl → R-COOH + R’NH3Cl 
Dung dịch 
AgNO3 / 
NH3 
+ Các hợp chất có nhóm - CHO: anđehit; axit fomic; muối 
hoặc este của axit fomic; glucozơ, fructozo, mantozơ. 
+ Các hợp chất có liên kết ba đầu mạch có phản ứng thế 
+ Các muối clorua hữu cơ 
Ag kết tủa 
sáng trắng 
Kết tủa vàng 
Kết tủa trắng 
R - CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → R - COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag 
HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag 
HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag 
CH  C - CH2 - OH + AgNO3 + NH3 → CAg  C - CH2 - OH + NH4NO3 
CH3NH3Cl + AgNO3 → CH3NH3NO3 + AgCl 
CuO + Các ancol bậc 1; bậc 2 phản ứng ở nhiệt độ cao sản phẩm CuO đen → CH3OH + CuO → HCHO + Cu + H2O 
Tổng hợp tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ theo tác nhân phản ứng 
Nguyễn Văn Đàm - 0983468878 
là Cu màu đỏ. 
+ Các dung dịch axit (hợp chất có nhóm chức axit) tạo dung 
dịch muối đồng màu xanh. 
Cu đỏ 
Dung dịch 
xanh 
CH3 - CHOH - CH3 + CuO → CH3 - CO - CH3 + Cu + H2O 
2R - COOH + CuO → (R - COO)2Cu + H2O 
Cu(OH)2 
* Ở nhiệt độ thường: 
+ Có hai nhóm - OH gần nhau trở lên ở trạng thái lỏng 
+ Các dung dịch của HCHC có nhóm - COOH 
+ Các peptit, protein (trừ ddipeptit) 
* Ở nhiệt độ cao: Có nhóm – CHO 
Dung dịch 
xanh đậm 
Dung dịch 
xanh nhạt 
Tím 
Kết tủa đỏ 
gạch 
2R(OH)2 + Cu(OH)2 → (RO2H)2Cu + 2H2O 
2CH2 = CH - COOH + Cu(OH)2 → (CH2 = CH - COO)2Cu + 2H2O 
Phản ứng màu Biure 
CH3 - CHO + 2Cu(OH)2 → CH3 - COOH + Cu2O + 2H2O 
Muối 
cacbonat 
Có nhóm - COOH phản ứng tạo khí CO2 CO2 R - COOH + KHCO3 → R - COOK + H2O + CO2 
DD 
KMnO4 
+ Ở nhiệt độ thường: có liên kết pi ở ngoài vòng benzen 
+ Ở nhiệt độ cao: các đồng đẳng của benzen: toluen 
Mất màu 
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH – CH2OH + 2KOH + 2MnO2 
C6H5 - CH3 + 2KMnO4 → C6H5 – COOK + KOH + 2MnO2 + H2O 
ROH 
+ Các ancol (phenol không phản ứng) phản ứng ete hoá 
+ Các HCHC có nhóm - COOH (pư este hóa) 
 CH3OH + C2H5 OH → CH3OC2H5 + H2O 
R - COOH + CH3OH → R - COO - CH3 + H2O 
Với axit 
hữu cơ 
+ Các ancol (trừ phenol) 
+ Các hợp chất hữu cơ có nhóm chức amin 
+ Các muối dạng phenolat; ankylat 
 R - COOH + CH3OH → R - COO - CH3 + H2O 
R’ - NH2 + R - COOH → R - COONH3 - R’ 
C6H5OK + R - COOH → C6H5OH + R - COOK 
Trùng hợp 
+ Các chất có liên kết pi ngoài vòng benzen 
+ Có vòng không bền 
 nCH2 = CH2 → PE C6H5 - CH = CH2 → PS 
Caprolactam → tơ capron 
Trùng 
ngưng 
Các hợp chất có 2 nhóm chức trở lên 
+ -OH + -OH → ete 
+ -OH + -COOH → este 
+ -COOH + -NH2 → poliamit 
 nHO - CH2 - CH2 - OH → (- O - CH2 - CH2 -)n + n H2O 
nHOROH + nHOOCR’COOH → (-O-R-OOC-R’-CO-)n + 2nH2O 
nH2NRNH2 + nHOOCR’COOH → 
 (-NH - R - NH - CO - R’- CO -)n + 2nH2O 
Phản ứng 
cháy 
Hầu hết các HCHC đều cháy 
 Với HCHC không chứa N: 
 nCO2 < nH2O →  = 0 và nCHC = nH2O – nCO2 
 nCO2 = nH2O →  = 1 
  =2 → nCHC = nCO2– nH2O 
Với quỳ 
tím 
+ Có nCOOH > nNH2 ; RNH3Cl 
+ RnoNH2, ..amin no; nCOOH < nNH2 ; RCOONa, RONa... 
đỏ 
xanh 
Cl2/ askt 
+ H liên kết với C no ưu tiên thế vào C bậc cao 
+ Benzen cộng tạo 666 
+ Toluen thế vào nhánh 
 CH3CH2CH3 + Cl2 → CH3CHClCH3 + HCl 
C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 
C6H5-CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl 
X2/ Fe, t0 Có H liên kết với vòng benzen 
 Nhóm thế loại I(no, điện tích âm) ưu tiên vào o và p 
Nhóm thế loại II (không no) ưu tiên vào m 
Naphtalen ưu tiên vào or