I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM:
– Điều chế ankan ( Mêtan), xác định tính chất của hidrocacbon no.
– Điều chế và tính chất của anken.
– Điều chế và tính chất của ankin.
– Tính chất của benzen và toluen.
– Tính chất của dẫn xuất halogen.
II. THỰC HÀNH:
Phần A: Hydrocacbon
Thí nghiệm 1: Điều chế và đốt cháy metan
+ Điều chế:
Mêtan được điều chế bằng cách đun hỗn hợp vôi tôi xút (tỉ lệ khối lượng tương ứng là
1.5:1) với CH
3
COONa đã được làm khan bằng cách đun nóng. Thu khí mêtan sinh ra
bằng cách đẩy nước.
trong cả hai môi trường acid và kiềm, do đó khi cho phức phản ứng với H+ hay OH- kể cả rượu thì màu các phức đều bị mất. Do đó khi cho ancol etylic, HCl, NaOH vào các ống nghiệm đều mất màu tùy vào độ mạnh yếu của acid hay kiềm mà khả năng mất màu nhanh hay chậm. c. Phản ứng brom hóa phenol: Nhỏ dd nước brôm vào phenol thì xuất hiện kết tủa trắng. OH 3Br22 OH Br Br Br 2 Đổ tiếp tục Brom vào đến dư kết tủa chuyển sang màu vàng do hình thành 2,4,4,6- tetrabrom hexa-2,5-dien-1-on. OH O Br Br Br Br Br2 Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 15 Thí nghiệm 6 : Phản ứng Libemen Đun nhẹ hỗn hợp phenol và tinh thể NaNO2 sau đó làm nguội và cho H2SO4 vào dung dịch. Sau khi dun hỗn hợp, thêm H2SO4 dung dịch chuyển sang màu đỏ đậm, kết tinh lại và có khối màu nâu bay lên. C6H5OH không phản ứng trực tiếp với NaNO2 2NaNO2 + H2SO4 2HONO + Na2SO4 OH HONO OH NO OH NO Do nhân thơm được tăng hoạt, phản ứng nitro hóa phenol có thể xảy ra trong điều kiện nhẹ nhàng hơn nitro hóa benzen. Phản ứng không cần phải dùng H2SO4 làm chất xúc tác như trường hợp nitro hóa benzen sản phẩm tạo ra sẽ thế vào vị trí ortho và para. Pha loãng dung dịch trong nước màu đỏ nhạt dần màu đỏ. Và khi trung hòa bằng dung dịch NaOH 1N xuất hiện kết tủa dạng keo. Nhóm –NO trong sản phẩm sẽ định hướng OH- của NaOH sẽ thế vào vị trí ortho và para cho ta thu được sản phẩm. Điều này giải thích sự xuất hiện tinh kết tủa keo trong ống nghiệm. Thí nghiệm 7 : Điều chế phenolphtalein và phản ứng của phenolphtalein a. Điều chế phenolptalein: Cho anhidrit phtalic vào 3 ống nghiệm: Ống 1: cho phenol vào và xúc tác H2SO4 đậm đặc dung dịch chuyển dần sang màu đỏ dưới dạng keo khi đun nóng và làm lạnh có màu đỏ đậm C C O O O C C O O OH H2SO4 OHOH H2O Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 16 Ống 2: cho hidroquinon vào và xúc tác H2SO4 đậm đặc dung dịch chuyển dần sang màu nâu dưới dạng keo khi đun nóng và làm lạnh có màu nâu đậm Hidroquinon có công thức cấu tạo tương tự như phenol chỉ hơn 1 nhóm –OH nên quá trình hình thành PP tương tự như sơ đồ phản ứng trên, nhưng lúc này môi trường tạo sản phẩm có sự khác biệt do nhóm –OH dư gây ra nên PP có màu nâu đậm. Ống 3: cho 2-naptol vào và xúc tác H2SO4 đậm đặc dung dịch chuyển dần sang màu đỏ dưới dạng keo khi đun nóng và làm lạnh có màu đen Tương tự 2-naptol dư một vòng benzen so với phenol nên tạo môi trường có độ pH thấp nên PP có màu đen. b. Phản ứng của phenolphtalein: Ống 1: phenoltalien tan trong dung môi nước, nếu được đun nóng lên khoảng 70oC khả năng tan là vô hạn. Ống 2: phenoltalien bị hóa đỏ tím trong NaOH 2N, trong môi trường kiềm yếu phenoltalien đổi màu. Khi thêm vào kiềm rắn hay dung dịch kiềm đặc thì màu phenoltalien sẽ bị mất. Nguyên nhân là do khoảng chuyển màu của phenoltalien (dựa trên tỉ lệ dạng axit và bazơ liên hợp của nó) là một khoảng nhất định: 8,0 – 9.8 nên khi cho kiềm đặc vào sẽ làm pH vượt quá ngưỡng 9.8 làm nó mất màu. Ống 3: acid hóa dung dịch phenoltalien bằng HCl 2N sẽ tạo ra kết tủa trắng. Kết tủa này tan trong ete và nóng chảy trong nồi cách thủy. Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 17 BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ BÀI 4: ANDEHIT- XETON- AXIT CACBOXYLIC Nhóm Thực Hiện: Nhóm 1 Ngày Thực Hành: 1-10-2009 Điểm Lời phê I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM: – Điều chế axetandehit từ etanol – Phản ứng oxi hóa axetandehit – Phản ứng cộng nuleophin vào nhóm C=O của andehit và xeton – Phản ứng Canizaro – Tính acid của acid cacboxylic – So sánh tính acid, tính khử của một số acid – Phản ứng định tính của acid salyxilic với FeCl3 – Phân biệt acid với phenol II. THỰC HÀNH: Phần A: Andehit và xeton Thí nghiệm 1: Điều chế andehit từ ancoletylic Dây đồng ban đầu có màu đỏ, sau khi bị đun nóng dây đồng có màu đen do bị oxi hóa trong không khí 2Cu + O2 → 2CuO Khi nhúng dây đồng ngay lại trong ống nghiệm chứa ancol etylic dây đồng trở lại màu đỏ vốn có ban đầu khi chưa bị oxi hóa, chứng tỏ có phản ứng hòa học xảy ra ;àm CuO bị khử trở lại thành Cu .Phản ứng xảy ra theo phương trình sau: C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2 Sản phẩm thu được là axetandehit Thí nghiệm 2: Phản ứng của andehit với axit fucsinfurơ + Chuẩn bị dung dịch axit fucsinfurơ: Axit fucsinfurơ được điều chế từ fucsin cho bảo hòa khí SO2 Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 18 Fucsin có công thứ cấu tạo là: C H2N H2N NH2 Cl Dung dịch fucsin có màu hồng khi cho trong 200ml nước cất và cho bảo hòa khí anhidrrit sunfuro SO2 sẽ tạo thành acid fucsinsunfuro không màu. C H2N H2N H N SO3H OSOH Khí SO2 sục vào dung dịch trên được điều chế theo phương trình: NaHSO3 + HCl → NaCl + SO2↑ + H2O Nếu sau phản ứng dung dịch còn màu hồng chứng tỏ fucsin còn dư, do đó phải cho than hoạt tính vào hấp thụ lượng fucsin, sao đó mới lọc lại để thu acid fucsinsunfuro tinh khiết Ta tiến hành thí nghiệm như sau: Ống 1: chứa 2 giọt dung dịch acid fucsinsunfurơ và cho vào 5 giọt dung dịch fomandehit 40% thì dung dịch xuất hiện màu tím hồng . Sau khi cho 5 giọt dung dịch HCl đặc vào dung dịch chuyển sang màu tím Ống 2: chứa 2 giọt dung dịch acid fucsinsunfurơ và cho vào 5 giọt dung dịch axetandehit 20% thì dung dịch cũng xuất hiện màu hồng. Cho tiếp 5 giọt dung dịch HCl đặc vào dung dịch nhạt dần nhưng vẫn giữ được màu hồng Nguyên nhân là do phản ứng acid fucsinsunfuro rất nhạy và đặc trưng với andehit ( fucsinsunfuro không phản ứng với xeton). Quá trình thực hiện phản ứng chuyển vị khi nhận andehit cho sản phẩm có cấu tạo quinoit có màu: Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 19 C H N H N NH2 OSO OSO C H C H CH3 OH OH R R Cl Thí nghiệm 3: Phản ứng của andehit với amiacat bạc ( thuốc thử Tolens) + Điều chế amiacat bạc: Amiacat bạc được điều chế theo phương trình sau: AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3 2AgOH Ag2O + H2O Ag2O + 2NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH + Thí nghiệm với dung dịch fomandehit 40%: Cho dung dịch fomandehit 40% vào amiacat bạc vừa được điều chế , đun nóng. Quan sát ta thấy dưới đáy ống nghiệm nhanh chóng xuất hiện lớp bạc ống ánh, quá trình xảy ra rất nhanh. Thực chất quá trình trên chính là phản ứng tráng gương sinh ra bạc bám dưới đáy ống nghiệm. Phản ứng xảy ra 2 giai đoạn: HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → HCOONH4 + 2NH4 NO3 + 2Ag↓ HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ Tổng hợp lại, ta có: HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓ + Thí nghiệm với dung dịch axetandehit 20%: Cho dung dịch axetandehit 20% vào amiacat bạc, đun nóng. Quan sát ta thấy có phản ứng tráng gương xảy ra nhưng bạc bám trên thành ống nghiệm ít hơn , phản ứng cũng xảy ra chậm hơn thí nghiệm với focmandehit. CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2NH4 NO3 + 2Ag↓ Như vậy, căn cứ vào phương trình phản ứng ta thấy lượng Ag sinh ra ít hơn ở thí nghiệm trước, nên lượng bạc bám vào đáy ống nghiệm ít hơn. Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 20 Thí nghiệm 4: Phản ứng của andehit với Cu(OH) + Thí nghiệm với dung dịch fomandehit : Tiến hành cho 1ml HCHO 5% + 1ml NaOH 10% và từ từ từng giọt dung dịch CuSO4 2% , đun nóng phần trên của hổn hợp, phần dưới để so sánh. Ta thấy dung dịch xuất hiện màu xanh nhạt của huyền phù Cu(OH)2 (sau khi cho từ từ từng giọt dung dịch CuSO4 2%) rồi từ từ chuyển sang màu đỏ gạch dạng tủa (Cu2O).Đó là do các phản ứng xảy ra: 2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓xanh nhạt + Na2SO4 HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu2O↓đỏ gạch + 6H2O + Khi thí nghiệm với axetandehit: Ta cho 1ml CH3CHO 5%,1ml NaOH 10% và từ từ từng giọt dung dịch CuSO4 2% , đem đun nóng phần trên của hổn hợp, phần dưới để so sánh. Ta thấy dung dịch đổi màu từ màu xanh nhạt của huyền sang màu đỏ gạch của tủa tương tự như trên, nhưng lượng tủa đỏ gạch trông ít hơn. Sơ đồ phản ứng: 2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓xanh nhạt + Na2SO4 CH3CHO + 2Cu(OH)2 to CH3COOH + Cu2O↓đỏ gạch + 2H2O CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O Suy ra: CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH to CH3COONa + Cu2O↓đỏ gạch + 3H2O (4.4) Như vậy căn cứ vào tỉ lệ andehit và tủa ta thấy lượng Cu2O sinh ra ở phản ứng với axetandehit ít hơn. Thí nghiệm 5: Phản ứng của andehit và xeton với NaHSO3 + Với axetandehit: Lấy 3ml NaHSO3 lắc mạnh và cho tiếp vào 1ml axetandehit, đặt ống nghiệm vào chậu đá lạnh. Hiện tượng thấy được là hỗn hợp tỏa nhiệt, đặt ống nghiệm trong cốc nước đá thì thấy có kết tủa tách ra có dạng tinh thể màu trắng ở ống nghiệm. Lọc lấy kết tủa chia làm hai phần bằng nhau cho vào 2 ống nghiệm. Phần 1: cho HCl 2N thì kết tủa tan có mùi sốc la mùi SO2 bay lên Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 21 Phần 2: cho vào vài giọt NaOH 10% kết tủa tan Các hiện tương trên là do muối tạo thành dễ bị trở lại thành dạng andehit trong môi trường axit hoặc kiềm theo phương trình: Phần 1: C SO3NaH3C OHH HCl C H3C O H NaCl SO2 H2O Phần 2: C SO3NaH3C OHH OH- C H3C O H Na2SO3 H2ONa+ Các phản ứng trên thường dùng để tách andehit ra khỏi hỗn hợp, sau đó tái tạo lại bằng acid hay bazơ + Khi dùng xeton:các quá trình và hiện tượng cũng xảy ra tương tự như với andehyt Sơ đồ phản ứng giữa axeton và NaHSO3: Phần phản ứng với HCl: tủa tan, khí mùi sốc (SO2) bay ra Phần phản ứng với NaOH: tủa tan - Như vậy:cả andehit xeton tham gia phản ứng cộng hidro và NaHSO3 R H Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 22 Phần B: Axit cacboxylic Thí nghiệm 6: Tính axit của cacboxylic a. Lấy 3 ống nghiệm, mỗi ống nghiệm chứa 1-2 giọt dung dịch CH3COOH 10%. Do đó: Ống 1: cho vào 1 giọt metyl da cam .Dung dịch có màu hơi vàng đỏ. Do CH3COOH là axít yếu, phân ly cho ion H+, theo phương trình: CH3COOH CH3COO- + H+ Metyl da cam có khoảng chuyển màu từ 3.1 – 4.4 nên sẽ bị đổi màu Ống 2: cho vào 1 giọt quỳ xanh nhưng không có dung dịch thuốc thử quỳ xanh nên không tiến hành được, ta thấy bằng giấy pH thì thấy giấy chuyển sang màu đò cho thấy một lần nửa tính axit của CH3COOH Ống 3: cho vào 1 giọt phenolphtalein mất màu và xuất hiện kết tủa C O CO HO OH C O CO OOCH3C CH3COO 2H2O PP 2CH3COOH b. Lấy 1-2ml acid axetic kết tinh vào ống nghiệm, cho thêm một ít bột Mg thì thấy bột tan và có khí không màu thoát ra và khi đốt cháy có ngọn lửa màu xanh→ khí tạo thành sau phản ứng là khí Hidro, khi cháy có màu xanh 2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑ → Acid cacboxylic tác dụng với kim loại có tính khử mạnh. c. Cho lượng nhỏ CuO vào ống nghiệm, rót tiếp vào đó 2-3ml acid axetic và đun nhẹ hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn thì thấy màu đen của dung dịch khi cho CuO nhạt dần, dung dịch có một phần màu xanh dương (do muối Cu2+ tạo thành). 2CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu + H2O → Acid cacboxylic tác dụng với bazo hay oxit bazo. d. Rót 1-2ml acid axetic kết tinh vào ống nghiệm đã chứa sẵn 1-2ml NaCO3 10% thì thấy xuất hiện khí thoát ra, khi đưa que diêm đang cháy vào khí này thì que diêm bị tắt→ khí không duy trì sự cháy(CO2). 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + CO2↑ + H2O → Acid cacboxylic tác dụng với muối của acid yếu hơn. Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 23 Thí nghiệm 7: Các phản ứng oxi hóa acid cacboxylic Cho vào 3 ống nghiệm lần lượt các axit sau: HCOOH đậm đặc, CH3COOH 95%, HOOC-COOH đặc. Cho vào 3 ống một giọt KMnO4 0,1N: Quan sát hiện tượng ta thấy Ống 1: màu tím hơi nhạt rồi dần chuyển sang màu đỏ nâu Ống 2: không làm mất màu tím Ống 3: mất màu tím + Giải thích: Đối với acid fomic có nhóm andehit nên có khả năng tham gia phản ứng oxi hóa nên làm màu thuốc KMnO4 nhạt dần.Phản ứng sinh ra MnO2 nên làm dung dịch xuất hiện đỏ nâu. Còn lại CH3COOH không có khả năng tham gia phản ứng oxi hóa. Do HOOC-COOH có 2 nhóm cacboxyl đều có hiệu ứng hút điện tử về phía mình nên liên kết giữa 2 nhóm này dẽ bị bẻ gãy, do đó khả năng tham gia phản ứng oxi hóa lớn hơn 2 acid còn lại. Thí nghiệm 8: Phản ứng của acid hữu cơ với FeCl3 Lấy vào 4 ống nghiệm: Ống 1: 0,5ml HCOOH đậm đặc Ống 2: 0,2ml CH3COOH 95% Ống 3: 0,5ml HOOC–COOH đặc Ống 4: 0,2g acid salixylic Cho vào mỗi ống nghiệm dung dịch amoniac 2N để kiềm hóa cho đến khi giấy quỳ đỏ hóa xanh thì có sự tạo thành amin theo phương trình: C O R OH NH4OH C O R ONH4 H2O Do dung dịch amoniac 2N dư, nên ta đun hết mùi amoniac để tránh NH4OH phản ứng với Fe3+ mà lát ta thêm vào: NH4OH to NH3↑ + H2O Cho vào mỗi ống 1ml FeCl3 0,2N và lắc đều. Ống 1: keo màu đỏ thẫm 3HCOONH4+ FeCl3 → (HCOO)3Fe + 3NH4Cl Ống 2: dung dịch màu đỏ thẩm Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 24 3CH3COONH2 + FeCl3 → (CH3COO)3Fe + 3NH4Cl Ống 3: không xãy ra phản ứng. Ống 4: kết tủa màu nâu C O O COONH4 OH FeCl3 OH 3NH4Cl 3 CO O OH C OO HO Fe Thí nghiệm 9: Phân biệt acid cacboxylic và phenol Cho vào 2 ống nghiệm: Ống 1: 0,5ml phenol lỏng Ống 2: 0,5ml acid axetic Cho vào mỗi ống nghiệm 1ml Na2CO3 10% lắc đều: Ống 1: không phản ứng, có hiện tượng tách lớp. Phenol có tính acid nhưng rất yếu (yếu hơn H2CO3), không làm đỏ quỳ tím, không hòa tan được muối cacbonat, dung dịch tách lớp là do Na2CO3 không tan trong phenol. Ống 2: có hiện tượng xuất hiện nhiều bọt khí,không màu, không mùi. Phản ứng xảy ra do CH3COOH có tính axit mạnh hơn Na2CO3. 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑ + H2O. Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 25 BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ BÀI 5: AMIN – AMINO ACID – PROTIT – CHẤT BÉO – XÀ PHÒNG Nhóm Thực Hiện: Nhóm 1 Ngày Thực Hành: 8-10-2009 Điểm Lời phê I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM: – Tính bazo của amin, phản ứng tạo phức với Cu2+ – Phản ứng của aminoacid với Cu2+ – Phản ứng với HNO2 – Tính đệm của protit – Thủy phân chất béo bằng NaOH, điều chế xà phòng – Điều chế chất tẩy rữa – Tính chất của xà phòng và phản ứng tẩy rữa tổng hợp II. BÁO CÁO THÍ NGHIỆM: Thí nghiệm 1: tính chất của metyl amin a. Tính bazơ Thao tác: cho vào ống nghiệm 0,1ml metyl amin, nhỏ vào dung dịch 1 giọt PP Hiện tượng: dung dịch chuyển màu từ không màu sang màu đỏ tím C O CO HO OH C O CO O O PP 2CH3NH2 2CH3NH3 Do trên N có cập electron tự do chưa tham gia liên kết có khả năng nhận proton H+ nên amin có tính bazơ. Đối với metylamin nhóm –CH3 có hiệu ứng cảm +I mang khả năng đẩy electron → làm mật độ electron trên N tăng → khả năng kết hợp proton H+ tăng → tính bazơ tăng và tính bazơ mạnh hơn NH3 . Phản ứng thủy phân trong nước của amin: CH3NH2 + HOH [CH3NH3+]OH- CH3NH3+ + OH- Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 26 b. Phản ứng với CuSO4: Thao tác: Cho 0,1ml metylamin + 0,1ml CuSO4 2N → tiếp tục cho metylamin vào đến khi kết tủa tan hết. Ta thấy dung dịch xuất hiện kết tủa xanh đậm của Cu(OH)2, do CuSO4 tạo kết tủa trong môi trường bazơ của metylamin 2[CH3NH3+]OH- + CuSO4 Cu(OH)2 + [CH3NH3+]2SO4 nhưng sau khi cho tiếp metylamin kết tủa tan lại hình thành dung dịch xanh dương tím. Do khả năng tạo phức của amin với ion Cu2+ trong dung dịch bazơ, có màu xanh tím nên tủa tạo ra tan lại khi tiếp tục cho metylamin vào. c. Phản ứng với FeCl3 Thao tác: cho vào ống nghiệm 0,1ml metylamin, tiếp tục cho vào 0,1ml FeCl3 0,1N. Hiện tượng xuất hiện kết tủa nâu đỏ Sơ đồ phản ứng: FeCl3 + 3[CH3NH+3]OH- 3[CH3NH+3]Cl- + Fe(OH)3↓nâu đỏ Do metylamin không có phản ứng tạo phức với Fe(OH)3 nên tủa sẻ không tan lại sau phản ứng. Thí nghiệm 2: Phản ứng của acid aminoaxettic (glyxin) với chất chỉ thị màu và với CuO a) Phản ứng của acid aminoaxettic (glyxin) với chất chỉ thị màu Cho vào 3 ống nghiệm: mỗi ống 1ml NH2CH3COOH 2%. Ống 1 nhỏ vào 2 giọt metyl da cam : dung dịch có màu vàng đổi màu không đáng kể. (khoảng chuyển màu của metyl da cam là 3.1- 4.4) N N(H3C)2N SO3Na Metyl da cam Ống 2 nhỏ vào 2 giọt metyl đỏ: dung dịch chuyển màu từ màu đỏ sang vàng.Khoảng chuyển màu của metyl đỏ là 4.4 – 6.2, gần với với khoảng pH của dung dịch hơn (NH2CH3COOH thường gần trung tính) nên sự chuyển màu thể hiện rõ hơn. NN N(CH3)2 COOH Metyl đỏ Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 27 Ống 3 nhỏ vào 2 dung dịch quỳ: dung dịch quỳ có màu xanh chuyển sang vàng. Do dung dịch quỳ có khoảng đổi màu từ 5.0 – 8.0, tại pH= 8 quỳ có màu xanh, và màu đỏ tại pH= 5,0 nên quỳ có màu tung gian của đỏ và xanh do khoảng pH của dung dịch nằm giữa khoảng 5.0- 8.0 (gần bằng 7) Như vậy, glyxin là chất tồn tại cả hai tính chất là acid và bazơ, gần như là có phản ứng trung tính, hay phản ứng acid rất yếu. qua phép chuẩn độ bằng thuốc thử màu cho thấy glyxin có chỉ số pH khoảng 6,8. + Giải thích: Do trong dung dịch, phân tử glyxin tồn tại dạng lưỡng cực axit và bazơ nên trong dung dịch, glyxin tồn tại ở dạng H3N+-CH2-COO- b. Phản ứng của acid aminoaxettic (glyrin) với CuO Cho 0,5 gam CuO và 2 giọt glyxin 2% vào ống nghiệm → lắc và đun nóng vài phút rồi đặt trên giá để cho CuO dư lắng xuống. Hiện tượng: cho tinh thể muối phức nội của đồng có màu xanh Cũng như các acid cacboxylic khác các aminoacid có thể tạo muối với bazo mạnh. Ngoài các muối thường các α-aminoacid có thể tạo phức nội phân tử với kim loại nặng, phức này rất bền. NH2 H2C COOH Cu2+ N H2 H2C OC H2N CH2 C O O O Cu Nhận xét: đây là màu xanh đặc trưng cho tất cả các α-aminoaxit Do muối phức rất bền không bị phân hủy bởi kiềm nên cho 1-2 giọt dung dịch NaOH 1% vào ống nghiệm chứa 0,5ml dung dịch trên sẽ không tạo tủa Cu(OH)2. Nếu có tạo tủa thì do dung dịch trong ống nghiệm có lẫn CuO ban đầu phản ứng dư. Khi gạn lấy dung dịch còn lại cho vào ống nghiệm khác và làm lạnh trong cóc nước đá trộn với NaOH thì màu xanh dung dịch đậm hơn, xanh sẫm, phản ứng dể xảy ra, phức tạo bền hơn. Thí nghiệm 3: Phản ứng của glyxin với acid nitrơ (HNO2) Cho vào ống nghiệm 1ml glyxin 10%, 1ml dung dịch NaNO2 10% và 2 giọt acid axetic đặc. Hiện tượng xảy ra là xuất hiện sủi bọt khí không mùi, ống tỏa nhiệt, dung dịch có màu vàng Phản ứng đầu tiên xảy ra trong hổn hợp là sự tạo thành HNO2: Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 28 NaNO2 + CH3COOH → CH3COONa + HNO2 Do đó phản ứng của hổn hợp sẽ xảy ra trong môi trường acid kết quả là nhóm cacboxyl không ion hóa, nhóm amino proton hóa: H2NCH2COOH + HONO → HOCH3COOH + N2↑ + H2O Nhận xét: phản ứng giải phóng khí, dùng để nhận biết amin bậc I, nhận biết bằng sự giải phóng N2 trong phản ứng và khả năng tạo rượu bậc I (đối với amin bậc II, đó là andehit). Trạng thái ion hóa của các nhóm này tùy thuộc vào pH của môi trường. Trong môi trường axit (pH < 7) nhóm cacboxyl không ion hóa, nhóm amino proton hóa. Còn trong môi trường kiềm (pH > 7) nhóm cacboxyl ion hóa, nhóm amino không ion hóa. Thí nghiệm 4:Tính đệm của protit Chuẩn bị dung dịch protein (dung dịch lòng trắng trứng) Phân tử protit gồm các mạch dài (các chuổi) poli petide hợp thành. Các protit khi thủy phân cho các aminoaxit và một thành phần khác không phải protit (phi protit) như gluxit, lipit, acid nuleotic Tương tự aminoaxit, protein có tính chất điện li lưỡng tính. Tùy theo pH của môi trường, điện tích của các phân tử protein cũng thay đổi Dưới tác dụng của môi trường acid hay bazo, protit bị thủy phân hóa: Protit H2O các poli peptit H2O peptit H2O amino acid H N H C R C O n nH2O H+ hay OH- H2N H C C R O OHn a. Trong môi trường acid Ống nghiệm 1: nhỏ vài giọt metyl da cam vào 0,1ml HCl 0,1N có 1ml nước cất thì màu dung dịch trở thành hồng Ống nghiệm 2: cho vào ống nghiệm khoảng 2-3 ml protic và 1ml dung dịch ở ống 1 từ nâu đỏ chuyển sang cam vàng. Nhận xét: trong môi trường acid thì protit vừa thủy phân tạo amino acid có nhóm cacboxyl không ion hóa, nhóm amino proton hóa. b. Trong môi trường kiềm Ống nghiệm 3: cho 0,1ml NaOH 0,1N cho thêm nước cất, lắc đều và cho thêm 2-3 giọt PP →dung dịch nhuốm màu hồng Ống nghiệm 4: cho vào ống nghiệm khoảng 2-3 ml protit và 1ml dung dịch ở ống 3 Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 29 → màu hồng hơi nhạt Nhận xét: trong môi trường bazo thì protit vừa thủy phân tạo amino acid có nhóm cacboxyl ion hóa, nhóm amino không ion hóa. + Giải thích tính chất đệm của protit: do protit bị thủy phân hóa trong môi trường axit hay bazơ tạo thành các amin, những amin này mang tính chất lưỡng tính do có đồng thời nhóm -NH2 và –COOH, tạo thành một hệ đệm làm cho pH dung dịch ít thay đổi khi ta thêm một lượng axit hoặc bazơ vào nên khả năng thay đổi màu của thuốc thử theo pH bị hạn chế Thí nghiệm 5:Các phản ứng màu của protit a. Phản ứng biure Thao tác: (1ml protit + 1ml NaOH 30% + 1 giọt CuSO4) Hiện tượng: tạo thành phức chất màu tím đỏ Trong môi trường OH- protit có phản ứng thủy phân tạo aminoacid sau đó tham gia phản ứng tạo phức với Cu2+: H2N H C C R O O H2 N HC C R O O N H2 CH C R O O CuCu 2+2 Phức màu tím đỏ Nhận xét: Trong đó phức chất được tạo ra giữa Cu liên kết trực tiếp với 2 Oxi và tạo liên kết hidro với 2 Nitơ. Đây là phản ứng đặc trưng của liên kết pepetide (-CONH-), tất cả các chất có từ 2 liên kết peptit trở nên đều cho phản ứng này. b. Phản ứng ninhidrin Thao tác: (1ml protit + 2-3 giọt ninhidrin) lắc và đun sôi vài phút. Hiện tượng: tạo thành hợp chất màu xanh tím Ninhidrin là hdrat của triextohidrinden. Phản
Tài liệu đính kèm: