Giáo án Hóa học 11 - Chương 5: Hidrocacbon no (ankan và cycloankan)

CHƯƠNG 5. HIDROCACBON NO 
(ANKAN và CYCLOANKAN) 
A. ANKAN 
I. Đồng đẳng 
 Ankan là hidrocacbon no mạch hở, có công thức chung là CnH2n+2. Chúng hợp thành dãy đồng 
đẳng của metan. 
 VD1: ............................................................................................................................................... 
II. Đồng phân 
 Ankan từ C4H10 trở đi mới có đồng phân cấu tạo mạch cacbon. 
 VD2: Viết các đồng phân của C5H12 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 Bậc của một nguyên tử cacbon ở phân tử ankan bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó. 
Hay nói cách khác Bậc C = 4 – số H liên kết với C 
 VD3: Tìm bậc của C trong các đồng phân vừa viết ở VD2. 
III. Danh pháp 
 Nhóm Ankyl: Khi lấy bớt 1 H trong phân tử ankan (mạch không nhánh) ta thu được nhóm 
ankyl. 
 VD4: 
 Ankan là CH4 thì gốc ankyl là ........................................................................................................ 
 Ankan là C5H12 thì gốc ankyl là ..................................................................................................... 
 Gốc ankyl là C4H7- thì ankan tương ứng là ................................................................................... 
 Ankan là CnH2n+2 thì ankyl không nhánh tương ứng là .................................................................... 
1. Gọi tên ankan và ankyl không nhánh 
 Tên ankan không nhánh = Tiếp đầu ngữ + an 
 Tên ankyl không nhánh = Tiếp đầu ngữ + yl 
 VD5: Điền vào các ô còn trống trong bảng dưới đây 
Số C Ankan Tên Ankan Ankyl Tên Ankyl 
Tiếp đầu 
ngữ 
1 Met 
2 Et 
3 Pro 
4 But 
5 Pent 
6 Hex 
7 Hept 
8 Oct 
9 Non 
10 Dec 
 Một số gốc ankyl mạch phân nhánh 
 Iso propyl ........................................................................................................................................ 
 Sec- ................................................................................................................................................. 
 Tert- ................................................................................................................................................ 
 Neo- ................................................................................................................................................ 
2. Gọi tên ankan mạch phân nhánh 
Tên = Số chỉ vị trí nhánh “-“ tên nhánh + tên mạch chính + an 
 Quy ước 
 Tên nhánh chính là tên ankyl. 
 Mạch chính là mạch dài nhất, nhiều nhánh nhất. 
 Đánh số từ phía bắt đầu phân nhánh sớm nhất (số chỉ nhánh là nhỏ nhất) 
 Tên nhánh gọi theo thứ tự trong bảng chữ cái 
 VD6. Gọi tên các ankan dưới đây 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
 ................................................................................................................................................................... 
IV. Tính chất vật lý 
 Ở điều kiện thường 
 Từ C1 đến C4 là chất khí 
 Từ C5 đến khoảng C18 là chất lỏng 
 Từ C18 trở đi là chất rắn. 
 Ankan nhẹ hơn nước 
 Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng dần theo số C (hay nói cách khác là tăng dần theo phân tử 
khối). 
 Ankan không tan trong nước (kị nước), chúng là dung môi không phân cực. Chúng là những 
chất không màu. 
V. Tính chất hóa học 
 Do chỉ có liên kết đơn trong phân tử nên Ankan tham gia các phản ứng thế, tách, oxi hóa 
(đốt cháy); không tham gia cộng, phản ứng với axit bazo và chất oxi hóa mạnh. 
1. Phản ứng thế (phản ứng halogen hóa) 
CnH2n+2 + X2 
𝒂𝒔𝒌𝒕
→ CnH2n+1X + HX 
 VD7: CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl 
 Quy tắc thế 
 Cl thế H ở cacbon các bậc khác nhau (ở đâu cũng được); Br thế ở C bậc cao tạo thành sản 
phẩm chính. 
 Cơ chế phản ứng: gốc – dây chuyền. 
 Dù có tạo nhiều sản phẩm phụ thì M của chúng vẫn bằng nhau. 
2. Phản ứng tách (cracking, gãy liên kết) 
a. Gãy liên kết C – C 
CnH2n+2 
𝑡𝑜
→ CmH2m + CxH2x+2 (với m + x = n; m ≥ 2) 
 VD8: C4H10 
𝑡𝑜
→ C3H6 + CH4. 
 Lưu ý: 
 Sử dụng phản ứng Gãy liên kết C – C khi muốn điều chế ankan mạch ngắn hơn (CxH2x+2) 
hoặc anken mạch ngắn hơn (CmH2m). 
 Cách giải nhanh toán trắc nghiệm 
 Gọi X là hỗn hợp các ankan ban đầu (không chứa H2) 
 Y là hỗn hợp sản phẩm sau phản ứng (Y có thể chứa ankan chưa phản ứng hết). Ta luôn có 
các hệ thức sau: 
 nankan phản ứng = nY - nX; 
 Vankan = VY – VX. 
 mX = mY. 
 Hiệu suất phản ứng 
 H = 
𝑛𝑌− 𝑛𝑋
𝑛𝑋
. 100% = ( 
𝑉𝑌
𝑉𝑋
− 1) .100% = ( 
𝑀𝑋
𝑀𝑌
− 1) .100% 
b. Gãy liên kết C – H 
CnH2n+2 
𝑡𝑜
→ CnH2n + H2. 
Sử dụng phản ứng Gãy liên kết C – H khi muốn điều chế anken cùng số C với ankan ban đầu. 
Số mol H2 tạo thành = Số mol hỗn hợp sau phản ứng – số mol hh trước phản ứng. 
3. Phản ứng oxi hóa 
 Đốt cháy ankan tạo CO2 và H2O. 
CnH2n+2 + 
𝟑𝒏+𝟏
𝟐
 𝑶𝟐 
𝒕𝒐
→ nCO2 + (n+1)H2O. 
 Một số lưu ý 
 Khi đốt hidrocacbon thu được 𝐧𝐂𝐎𝟐 < 𝐧𝐇𝟐𝐎 hoặc 𝟏, 𝟓𝐧𝐂𝐎𝟐 < 𝐧𝐎𝟐 thì đó là ankan. 
 Khi đốt hỗn hợp ankan và anken thì 
 nankan = 𝑛𝐻2𝑂 - 𝑛𝐶𝑂2 = (3𝑛𝐶𝑂2 − 2𝑛𝑂2) 
 Số nguyên tử C < 
𝑛𝐶𝑂2
𝑛𝑎𝑛𝑘𝑎𝑛
 Khi đốt hỗn hợp ankan và ankin thì 
nankan - nankin = 𝑛𝐻2𝑂 - 𝑛𝐶𝑂2 = (2𝑛𝑂2 − 3𝑛𝐶𝑂2). 
 Một số phản ứng oxi hóa ankan ngoại lệ 
CH4 + O2 
𝐶𝑢, 200𝑎𝑡𝑚, 300𝑜𝐶
→ HCHO + H2O. 
CH3CH2CH2CH3 
𝑀𝑛2+, 𝑡𝑜, 𝑝
→ 2CH3COOH + H2O. 
VI. Điều chế 
1. Trong công nghiệp: tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ. 
2. Trong phòng thí nghiệm 
a. Giảm mạch 
 CnH2n+1COONa + NaOH 
𝐶𝑎𝑂, 𝑡𝑜𝐶
→ CnH2n+2 + Na2CO3. 
 Gãy liên kết C – C: CnH2n+2 
𝑡𝑜
→ CmH2m + CxH2x+2 (với m + x = n; m ≥ 2). 
b. Giữ nguyên mạch 
 Từ Anken: CnH2n + H2 
𝑁𝑖,𝑡𝑜
→ CnH2n+2. 
 Từ Ankin: CnH2n-2 + 2H2 
𝑁𝑖,𝑡𝑜
→ CnH2n+2. 
 Từ Ancol: CnH2n+1OH + HI 
𝑡𝑜
→ CnH2n+2 + HIO. 
c. Từ các chất vô cơ 
 Al4C3 + 12H2O  4Al(OH)3 + 3CH4. 
 C + H2 
𝑁𝑖,500𝑜𝐶
→ CH4. 
B. CYCLOANKAN 
I. Cấu trúc, đồng phân, danh pháp 
 Cycloankan là những hidrocacbon no mạch vòng 
 Công thức chung CnH2n (n  3). 
 Tên = Số chỉ vị trí nhánh “–“ tên nhánh + cyclo + tên mạch chính + an 
VD1: .................................................................................................................................................... 
 .............................................................................................................................................................. 
 .............................................................................................................................................................. 
 .............................................................................................................................................................. 
II. Tính chất vật lý 
Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp 
Không màu, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ. 
III. Tính chất hóa học 
1. Phản ứng cộng mở vòng 
 Cyclopropan cộng được với H2, Br2, HX 
 .............................................................................................................................................................. 
 .............................................................................................................................................................. 
 .............................................................................................................................................................. 
 Cyclobutan chỉ cộng với H2. 
 ............................................................................................................................................................. 
 Vòng 5 và 6 cạnh không có phản ứng cộng mở vòng ở các điều kiện trên. 
2. Phản ứng thế 
 Cycloankan có phản ứng thế tương tự ankan 
 .............................................................................................................................................................. 
 .............................................................................................................................................................. 
 .............................................................................................................................................................. 
3. Phản ứng oxi hóa 
 Đốt cháy cycloankan cũng tạo CO2 và H2O. 
 .............................................................................................................................................................. 
 .............................................................................................................................................................. 
 Cycloankan không làm mất màu dung dịch KMnO4. 
IV. Điều chế và ứng dụng 
1. Điều chế 
 Tách từ dầu mỏ 
 Từ ankan C6H14 
𝑥𝑡,𝑡𝑜𝐶
→ ......................................+ H2. 
2. Ứng dụng 
 ..............................................................................................................................................................